เมื่อวันที่ 18 มี.ค. 59 ที่ผ่านมา ณ ห้องประชุมโรงแรมดิ เอมเมอรัลด์ รัชดาฯ กรุงเทพฯ ได้มีพิธีจับสลากประกบคู่การแข่งขันฟุตบอลรายการ "โตโยต้า ลีก คัพ" ประจำฤดูกาล 2559 รอบคัดเลือก โดยงานนี้ได้รับเกียรติจาก พันโท รุจ แสงอุดม รองผู้ว่าการการกีฬาแห่งประเทศไทย เป็นประธานในพิธี พร้อมด้วย พล.ต.ท.บริหาร เสี่ยงอารมณ์ ปธ.เจ้าหน้าที่บริหาร บ.พีแอลที และแขกผู้มีเกียรติร่วมเป็นสักขีพยานในการจับสลาก โดยผลการประกบคู่มีดังต่อไปนี้
 

        ภาคกลางมี 11 ทีม สมัครเข้าร่วมการแข่งขัน 7 ทีม ดังนี้ อยุธยา ยูไนเต็ด พบ สระบุรี พีอาร์ยู เอฟซี, พานทอง เอฟซี พบ อยุธยา วอริเออร์ และ นครสวรรค์ เอฟซี พบ อุทัยธานี ฟอเรสต์ โดยผู้ชนะคู่นี้จะเข้าไปเป็นเจ้าบ้านพบกับ สิงห์บุรี บางระจัน เอฟซี คัดเอา 3 ทีมเข้ารอบ
 

        ภาคตะวันออก มี 12 ทีม สมัครเข้าร่วมการแข่งขัน 11 ทีม ประกอบด้วย พัทยา ซิตี้ พบ สระแก้ว เอฟซี ผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับ T.A. เบญจมราชูทิศ,ฉะเชิงเทรา ไฮ-เทค เอฟซี พบ นครนายก เอฟซี ผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบ สมุทรปราการ เอฟซี, ปลวกแดง ระยอง ยูไนเต็ด พบ สายมิตร กบินทร์บุรี ยูไนเต็ด ผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับ นาวิกโยธิน ยูเรก้า เอฟซี และปราจีนบุรี ยูไนเต็ด พบ จันทบุรี เอฟซี คัดเอา 4 ทีมเข้ารอบ
 

        ภาคใต้ มี 12 ทีม สมัครเข้าร่วมการแข่งขัน 9 ทีม ประกอบด้วย พังงา เอฟซี พบ ปัตตานี เอฟซี, ยะลา ยูไนเต็ด พบ พัทลุง เอฟซี, ภูเก็ต เอฟซี พบ ระนอง ยูไนเต็ด ผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับ สุราษฎร์ธานี เอฟซี และคาเดนซ่า สตูล ยูไนเต็ด พบ นรา ยูไนเต็ด คัดเอา 4 ทีมเข้ารอบ
 

         กรุงเทพฯ และปริมณฑล มี 11 ทีม สมัครเข้าร่วมการแข่งขัน 7 ทีม ประกอบด้วย ทหารบก เอฟซี พบ รังสิต เอฟซี, ม.นอร์ทกรุงเทพ พบ ม.เกษตรศาสตร์ เอฟซี และโดม เอฟซี พบ บีซีซี เอฟซี โดยผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับ เกร็กคู ทัพฟ้า ปทุมธานี คัดเอา 3 ทีมเข้ารอบ

        กรุงเทพฯ และตะวันออก มี 11 ทีม สมัครเข้าร่วมการแข่งขัน 11 ทีม ประกอบด้วย ศุลกากร ยูไนเต็ด พบ สินธนา กบินทร์บุรี เอฟซี, ม.เกษมบัณฑิต พบ สมุทรปราการ ยูไนเต็ด ผู้ชนะทั้งสองคู่จะเข้าไปพบกัน และคัดเอาทีมเดียวเข้ารอบ, พัทยา เอฟซี พบ ลูกอีสาน เอฟซี ผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับ บ้านบึง ยูไนเต็ด คัดเอาทีมเดียวเข้ารอบ, ราชประชา พบ อินเตอร์ พัทยา และกองเรือยุทธการ พบ ปทุมธานี ยูไนเต็ด ผู้ชนะจะเข้าไปพบกันและคัดเอาทีมเดียวเข้ารอบ สรุปโซนกรุงเทพฯ และภาคตะวันออก คัดเอา 3 ทีมเข้ารอบ
 

        ภาคตะวันตก มี 12 ทีม สมัครเข้าร่วมการแข่งขัน 9 ทีม ประกอบด้วย เมืองกาญจน์ ยูไนเต็ด พบ กรุงธนบุรี เอฟซี, อัสสัมชัญ ยูไนเต็ด พบ สพล.สมุทรสาคร, สมุทรสาคร เอฟซี พบ นนทบุรี และธนบุรี ซิตี้ พบ บีทียู ส.บุญมีฤทธิ์ โดยผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับสีหมอก เอฟซี  คัดเอา 4 ทีมเข้ารอบ
 

        ภาคตะวันออกเฉียงเหนือ มี 14 ทีม สมัครเข้าร่วมการแข่งขัน 10 ทีม ประกอบด้วย อุบลราชธานี เอฟซี พบ ขอนแก่น เอฟซี, ร้อยเอ็ด ยูไนเต็ด พบ สุรินทร์ ซิตี้,สกลนคร เมืองไทย เอฟซี พบ หนองคาย เอฟที, ศรีสะเกษ ยูไนเต็ด พบ กาฬสินธุ์ เอฟซี และยโสธร เอฟซี พบ มุกดาหาร ลำโขง ผู้ชนะทุกคู่จะได้ผ่านเข้าสู่รอบต่อไปทันที โดยคัดเอา 5 ทีมเข้ารอบ
 

        ภาคเหนือ มี 12 ทีม สมัครเข้าร่วมการแข่งขัน 11 ทีม ประกอบด้วย พะเยา เอฟซี พบ หนองบัวพิชญ เอฟซี ผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับ แพร่ ยูไนเต็ด, น่าน เอฟซี พบ ตาก เอฟซี ผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับ อุตรดิตถ์ เอฟซี, เพชรบูรณ์ เอฟซี พบ พิษณุโลก เอฟซี ผู้ชนะจะได้เป็นเจ้าบ้านพบกับ ลำพูน วอริเออร์ และกำแพงเพชร เอฟซี พบ เลย ซิตี้ อาร์แอร์ไลน์ เอฟซี คัดเอา 4 ทีมเข้ารอบ
 

        สำหรับการแข่งขันฟุตบอลรายการ "โตโยต้า ลีก คัพ" ประจำฤดูกาล 2559 รอบเพลย์ออฟนัดแรก จะแข่งขันวันที่ 23 มี.ค. 59 ส่วนรอบเพลย์ออฟนัดที่สองจะแข่งขันวันที่ 30 มี.ค. 59 อนึ่ง 30 ทีมที่ผ่านเข้ารอบจะได้เข้าสู่รอบ 64 ทีมสุดท้ายซึ่งมี 18 ทีมจากไทยลีก และ 16 ทีมจากดิวิชั่น 1  ที่ได้สิทธิ์เข้ารอบอัตโนมัติ โดยทีมในดิวิชั่น 2 จะได้เป็นเจ้าบ้าน